Το Δημαρχείο της Ερμούπολης, ένα από τα μεγαλύτερα στη Νεότερη Ελλάδα, αρχιτεκτονικό κόσμημα του γερμανού αρχιτέκτονα Ερνέστου Τσίλερ. Θεμελιώθηκε το 1876 και ολοκληρώθηκε το 1898.
Το Δημοτικό θέατρο «Απόλλων». Χτίστηκε το 1864, και είναι έργο του Ιταλού αρχιτέκτονα Pietro Sampo. Απλό εξωτερικά αλλά με εντυπωσιακή εσωτερική αρχιτεκτονική, μιμείται ιταλικά και γαλλικά πρότυπα.
Το Βιομηχανικό Μουσείο Ερμούπολης, στο οποίο μπορεί κανείς να θαυμάσει μια συλλογή παλαιών μηχανών και εργαλείων που περιλαμβάνει σήμερα περισσότερα από 300 αντικείμενα. Αποτελεί μια μοναδική συλλογή για τα ελληνικά δεδομένα με στοιχεία εξοπλισμού βυρσοδεψίας, μηχανουργίας, κλωστοΰφαντουργίας, τυπογραφίας, ναυπηγικής, λουκουμοποιίας, συσκευασίας τροφίμων κ.α., τα οποία προέρχονται από τα εργαστήρια της Ερμούπολης. Η συγκέντρωση των ιστορικών εργαλείων έχει αρχίσει από το 1985. Η συστηματική εργασία αποκατάστασης και συντήρησης άρχισε το 1998 και γίνεται εξ΄ ολοκλήρου στην Ερμούπολη.
Η ορθόδοξη εκκλησία του Αγίου Νικολάου, βρίσκεται στην αρχή του άξονα της Συνοικίας «Βαπόρια» και αποπερατώθηκε το 1905, μετά από εργασίες 61 ετών. Επιβλητικός και μεγαλοπρεπής ναός, μεταξύ των πέντε μεγαλύτερων ναών στην Ελλάδα, αποτελεί αντικείμενο θαυμασμού του επισκέπτη. Στο κηπάριο μπροστά από τον ναό, υπάρχει το μνημείο του Άταφου Αγωνιστή, το πρώτο στη Νεότερη Ελλάδα που στήθηκε στη μνήμη των ανώνυμων αγωνιστών του Απελευθερωτικού Αγώνα του 1821 και είναι έργο του τήνιου γλύπτη Γ. Βιτάλη (1880). Εδώ και οι προτομές των εφοπλιστών αδελφών Ρεθύμνη, μεγάλων ευεργετών από την Κάσο.
Το Εκκλησιαστικό Μουσείο Ερμούπολης, το οποίο στεγάζεται στον Ιερό Ναού Αγίου Νικολάου ενώ πολύ κοντά στο Ναό, απέναντι από το Μνημείο των πεσόντων, στο μικρό κηπάριο λειτουργεί το βιβλιοπωλείο της Ιεράς Μητροπόλεως, υπό τον τίτλο «Θεογνωσία».
Το Μουσείο Μάρκου Βαμβακάρη και η προτομή του συριανού λαϊκού συνθέτη στην ομώνυμη πλατεία.
Η Πλατεία Μιαούλη, με τον ανδριάντα του Ανδρέα Μιαούλη (1889) στο κέντρο και την μαρμάρινη εξέδρα της μουσικής (1907) με ανάγλυφες παραστάσεις του Απόλλωνα και των Μουσών.
Το Πνευματικό Κεντρο, δίπλα στο Δημαρχείο ,στο ισογειό του στεγάζεται η Δημοτική βιβλιοθήκη και στον πρώτο όροφο το μουσείο κυκλαδίτικης τέχνης.Στίς αίθουσες του πνευματικού κέντρου υπάρχουν εξαιρετικές ορογραφίες ρυθμού ροκοκο, οργανώνονται πολιτιστικές και συνεδριακές εκδηλώσεις.
Το Ιστορικό Αρχείο Ερμούπολης. Στεγάζεται σε νεοκλασικό του 19ου αι. δίπλα στο Δημαρχείο.
Το Άγαλμα της Νίκης , αφιερωμένο στην εθνική αντίσταση (1941-1944) στην προκυμαία.
Η Εκκλησία της Ευαγγελίστριας (1829), ενοριακός ναός των καθολικών.
Η Πινακοθήκη Κυκλάδων ,στεγάζεται σε νεοκλασικό με θόλους, που υπήρξε το πρώτο διαμετακομιστικό κέντρο της νεότερης Ελλάδας. Περιλαμβάνει έργα ελλήνων και ξένων καλλιτεχνών.
Το Κτίριο και η Πλατεία του Τελωνείου με το μνημείο του Αφανούς αύτη και το κτίριο του Ναυτικού Ομίλου Σύρου.
Το Μνημείο του Άταφου Αγωνιστή , έργο του τηνιακού γλύπτη Γεωργίου Βιτάλη προς τιμήν των αγωνιστών της επανάστασης του 1821, μπρόστα στην εκκλησία του Αγ. Νικολάου.
Ο Φάρος ,19ου αιώνα, στο νησάκι Γαιδαρο (Διδύμη). Υπήρξε ο πρώτος φάρος με περιστρεφόμενο μηχανισμό στο Αιγαίο.
Η Συνοικία Βαπόρια με γνήσιο νεοκλασικό χαρακτήρα. Τα θαυμάσια αρχντικά της , που αγναντεύουν το πέλαγος, μαρτυρούν την παλαιά δόξα του νησιού.
Το Αρχαιολογικό Μουσείο Ερμούπολης όπου εκτίθενται πρωτοκυκλαδικά και βυζαντινά ευρήματα.Ιδρύθηκε το 1834-35 και στεγάζεται σήμερα στο δημοτικό μέγαρο Ερμούπολης.